１９９６年２月，古巴擊落兩架美籍古巴流亡組織的飛機(jī)后，兩國(guó)關(guān)系再度緊張。同年３月，美國(guó)制定了“赫爾姆斯-伯頓法”，進(jìn)一步對(duì)古巴實(shí)行報(bào)復(fù)性強(qiáng)化經(jīng)濟(jì)制裁，禁止美國(guó)公司及其在國(guó)外的子公司與古巴貿(mào)易；禁止在古巴進(jìn)行投資或與其進(jìn)行貿(mào)易的一切外國(guó)公司進(jìn)入美國(guó)；凡從古巴進(jìn)口蔗糖等產(chǎn)品的國(guó)家，美將禁止從該國(guó)進(jìn)口同類產(chǎn)品；阻止國(guó)際貨幣基金組織和世界銀行等國(guó)際金融組織對(duì)古巴提供任何貸款和金融支持。

奧巴馬將訪問(wèn)古巴

２００４年５月，美國(guó)總統(tǒng)布什又提出在兩年內(nèi)斥資５９００萬(wàn)美元資助反古巴活動(dòng)、將古巴僑民的匯款金額縮減一半、控制旅美古巴人回國(guó)探親的次數(shù)等措施，對(duì)古巴進(jìn)一步實(shí)行經(jīng)濟(jì)封鎖的加壓計(jì)劃。

奧巴馬當(dāng)選美國(guó)總統(tǒng)后，古巴領(lǐng)導(dǎo)人表示可以與奧巴馬進(jìn)行對(duì)話。２００９年３月１０日，美國(guó)參議院通過(guò)一項(xiàng)關(guān)于部分解除美國(guó)對(duì)古巴制裁的議案，修正了極具爭(zhēng)議的對(duì)古巴禁運(yùn)法，放松對(duì)美籍古巴人和持有綠卡的古巴人回古探親的限制，同時(shí)放松美國(guó)向古巴出口食品和藥品的限制。這些舉動(dòng)被外界評(píng)論為美古關(guān)系“一個(gè)微小但卻重要的”開始。

４月１３日，美國(guó)總統(tǒng)奧巴馬宣布解除對(duì)美國(guó)公民前往古巴探親及向其在古巴親屬匯款的限制，并支持美國(guó)企業(yè)打入古巴電信網(wǎng)絡(luò)和衛(wèi)星廣電服務(wù)市場(chǎng)，這標(biāo)志著美國(guó)政府對(duì)古巴政策的重要轉(zhuǎn)變。

６月３日，在第３９屆美洲國(guó)家組織大會(huì)上，與會(huì)各成員國(guó)代表共同宣布廢除驅(qū)逐古巴的決議，從而結(jié)束了對(duì)古巴長(zhǎng)達(dá)４７年的孤立政策 。

９月３日，美國(guó)財(cái)政部發(fā)表聲明，宣布修改針對(duì)古巴的財(cái)產(chǎn)控制規(guī)定。此舉為美國(guó)放寬旅美古巴人的旅行限制和匯款創(chuàng)造了條件。

９月１４日，美國(guó)白宮發(fā)表聲明，宣布奧巴馬總統(tǒng)已決定將美國(guó)對(duì)古巴的貿(mào)易禁運(yùn)再延長(zhǎng)一年。

９月１７日，古巴和美國(guó)高級(jí)官員在哈瓦那就恢復(fù)兩國(guó)的郵政直通業(yè)務(wù)舉行會(huì)談，美方也已邀請(qǐng)古巴代表團(tuán)對(duì)美國(guó)進(jìn)行訪問(wèn)。２０１１年４月６日，古巴恢復(fù)與美國(guó)通郵，兩國(guó)之間的信件來(lái)往恢復(fù)正常，但包裹除外。

２０１２年７月，古巴與美國(guó)恢復(fù)海上貨運(yùn)直航。